O que é o limoneno?

O limoneno é um monoterpeno (C10H16) que dá às cascas dos citrinos o seu cheiro fresco. Também existe no cânhamo, na canábis, na hortelã e no zimbro, e é usado como fragrância, aromatizante e solvente. Tem baixa toxicidade, mas oxidado pode sensibilizar a pele. É um dos terpenos do cânhamo que a Formula Swiss cultiva na Suíça.

A fragrância fresca de citrinos como limões, limas, laranjas e toranjas vem de um composto natural chamado limoneno. Presente nos óleos de muitas plantas, o limoneno é muito usado para dar um aroma vivo e frutado a perfumes, produtos de limpeza doméstica e produtos cosméticos.

O limoneno é um dos terpenos das variedades de Cannabis sativa que cultivamos na Suíça, em interior, ao ar livre e em estufas. A quantidade que acaba num extrato de cânhamo final depende da forma como a planta é seca e processada; na Formula Swiss usamos apenas extração por CO₂.

Neste artigo, vou concentrar-me no limoneno: como é enquanto composto químico, de onde vem, o que faz nas pessoas e nos animais e como é usado em diferentes produtos. Vou também explicar porque é importante conhecer o limoneno para quem se interessa por canábis, cânhamo e ciência das plantas.

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Pontos principais

• O limoneno é um terpeno muito comum, conhecido pelo seu forte aroma cítrico.
• Encontra-se nos óleos essenciais dos citrinos e de várias outras plantas.
• O limoneno é muito usado em fragrâncias, produtos de limpeza e cosméticos.
• É um dos principais terpenos de certas variedades de canábis.
• O interesse pelo limoneno aumentou devido às suas possíveis propriedades funcionais.

O que são terpenos?

Os terpenos são um grande grupo de compostos orgânicos que existem naturalmente em muitas plantas e até em alguns animais. São sobretudo conhecidos por produzirem a grande variedade de cheiros e aromas que associamos à natureza.

Por exemplo, o cheiro fresco dos pinheiros deve-se a um terpeno chamado pineno, enquanto a fragrância calmante da lavanda vem do linalol.

Nas plantas, os terpenos têm diferentes funções, como atrair polinizadores ou servir de defesa natural contra predadores. Estes elementos aromáticos definem o carácter único de muitas plantas, influenciando não só a sua fragrância, mas também a forma como interagem com o meio que as rodeia.

O que são terpenos?

Breve apresentação do limoneno

O limoneno é um tipo específico de terpeno muito comum em citrinos como limões, limas e laranjas, mas que também existe naturalmente em várias outras espécies de plantas, como bagas de zimbro, aipo, hortelã, funcho, tomilho e ciprestes. É um líquido incolor que tem sido usado em vários produtos pelo seu aroma cítrico característico.

O limoneno está presente em produtos de limpeza, desodorizantes, champôs, ambientadores e até em repelentes de pulgas e carraças para animais. Além disso, é usado como aromatizante em alimentos e bebidas.

O limoneno é classificado como um hidrocarboneto cíclico, o que significa que contém átomos de carbono e de hidrogénio dispostos numa estrutura em anel. A sua fórmula química é C10H16, o que o torna facilmente solúvel em óleos ou gorduras, mas não em água.

A importância de estudar o limoneno

O limoneno é um composto natural amplamente reconhecido pelo seu papel em muitos produtos comerciais, sobretudo nos setores das fragrâncias e da limpeza.

O seu aroma fresco e as suas qualidades como solvente eficaz fazem dele um ingrediente comum em diferentes formulações, o que mostra a importância de compreender as suas características e utilizações práticas.

Analisar as fontes e os métodos de extração do limoneno também tem importância ambiental. A forma como é obtido pode afetar os esforços de sustentabilidade, incentivando mais estudos sobre métodos de produção mais respeitadores do ambiente.

A investigação sobre o limoneno contribui também para o estudo mais geral dos terpenos enquanto grupo de compostos. Ao conhecerem melhor as propriedades do limoneno, os investigadores podem compreender melhor como funcionam os terpenos na natureza e nas aplicações comerciais, apoiando o progresso em vários setores.

Estrutura química e propriedades do limoneno

O limoneno é um terpeno natural que pertence à classe dos monoterpenos cíclicos. Os monoterpenos são um grupo de compostos orgânicos muito comuns nas plantas, com a fórmula química característica C10H16.

São formados por duas unidades de isopreno ligadas cabeça-cauda, e o limoneno tem a fórmula molecular C10H16 e uma massa molar de 136,24 g/mol. O limoneno tem um centro quiral, por isso os seus enantiómeros individuais são opticamente ativos e podem rodar o plano da luz polarizada.

Segundo investigação publicada na revista Environmental Science & Technology Letters, o limoneno tem dois enantiómeros, o (R)-limoneno e o (S)-limoneno, com a mesma fórmula química, mas com uma disposição espacial dos átomos diferente. O (R)-limoneno predomina nos citrinos, enquanto os pinheiros e outras coníferas emitem mais (S)-limoneno; a proporção depende da fonte.

O limoneno é um líquido límpido com um forte aroma e sabor cítricos. É pouco solúvel em água, mas dissolve-se facilmente em solventes orgânicos como o etanol ou o hexano.

Fontes naturais de limoneno

O limoneno existe naturalmente em muitas espécies de plantas, incluindo citrinos como limões e laranjas, hortelã-pimenta, alecrim, bagas de zimbro, sementes de funcho, sementes de coentro e agulhas de pinheiro. É mais abundante nos óleos essenciais extraídos das cascas dos citrinos. Nas plantas, o limoneno tem várias funções, como atrair polinizadores ou afastar herbívoros.

Um estudo científico de 2021 publicado no Journal of Horticultural Sciences analisou a atividade antimicrobiana de extratos de cascas de fruta e de limoneno puro em testes laboratoriais contra estirpes selecionadas de bactérias e fungos. Foram testes laboratoriais, não testes em pessoas.

Métodos de extração do limoneno

Os óleos essenciais ricos em limoneno são obtidos a partir das cascas dos citrinos por métodos como a prensagem a frio, a destilação a vapor ou a extração com solventes. Estes óleos contêm uma mistura de compostos; não são necessariamente limoneno purificado. A prensagem a frio liberta mecanicamente o óleo da casca, enquanto a destilação a vapor arrasta os compostos voláteis com o vapor antes da condensação e da separação.

A extração com solventes recorre a químicos como o hexano para dissolver o limoneno e outros compostos aromáticos da casca. O método escolhido depende muitas vezes de fatores como o custo, o rendimento e a pureza.

A prensagem a frio e a destilação a vapor evitam solventes adicionados, mas um estudo de ciclo de vida concluiu que o consumo de energia durante a extração e a purificação conta tanto como o método.

O limoneno também pode ser produzido por síntese química, e os investigadores desenvolveram vias microbianas com organismos como leveduras ou bactérias. A investigação sobre processos analisa a produção, a recuperação e a viabilidade económica.

D-limoneno e L-limoneno

O limoneno existe em duas formas que são a imagem uma da outra num espelho. O D-limoneno, também designado (R)-limoneno, é a forma presente na casca dos citrinos e constitui a maior parte do óleo de laranja; cheira a laranja. O L-limoneno, ou (S)-limoneno, é menos comum e encontra-se em plantas como a hortelã e as coníferas, com um cheiro resinoso que lembra a terebintina. A maior parte do limoneno vendido como ingrediente de fragrâncias ou como solvente é D-limoneno obtido das cascas que sobram da produção de sumo.

As duas formas têm a mesma fórmula, C10H16, e o mesmo ponto de ebulição. Diferem no sentido em que desviam a luz polarizada e no cheiro. Quando um rótulo ou um estudo diz apenas «limoneno», refere-se quase sempre ao D-limoneno.

Porque é que o limoneno aparece nos rótulos dos cosméticos

O limoneno é um dos alergénios de fragrância que a legislação europeia dos cosméticos obriga a indicar na lista de ingredientes quando ultrapassa 0,001 % nos produtos sem enxaguamento ou 0,01 % nos produtos com enxaguamento. A indicação não significa que o produto seja prejudicial: permite que as pessoas sensibilizadas ao limoneno oxidado o evitem. O linalol segue a mesma regra.

O limoneno na canábis

Para além da sua assinatura aromática, o limoneno contribui para diferenciar o perfil sensorial das variedades de canábis.

Perfil aromático e características sensoriais

O limoneno dá a certas variedades de canábis um cheiro cítrico característico, muitas vezes comparado ao de limão, laranja ou toranja. No entanto, um aroma cítrico nem sempre significa que uma variedade tem muito limoneno. É preciso um teste laboratorial para o confirmar.

O aroma do limoneno pode mudar consoante a genética da planta, a forma como é cultivada e como é processada após a colheita. Estes fatores podem afetar a quantidade de limoneno no produto final e a forma como o seu aroma é percebido.

Interação com outros compostos da canábis

O limoneno é um dos muitos terpenos da canábis. Pode atuar em conjunto com os canabinoides e outros compostos da planta. Esta combinação pode alterar o cheiro e a sensação da planta de canábis.

As formas exatas como estes compostos interagem ainda estão a ser estudadas. É necessária mais investigação para perceber como o limoneno atua em conjunto com outras partes da planta de canábis.

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O que faz o limoneno?

Nas plantas, o limoneno afasta insetos e atrai polinizadores. Nas pessoas, o d-limoneno tem baixa toxicidade: está aprovado como aromatizante alimentar, e estudos em seres humanos com doses repetidas durante até um ano não encontraram danos graves. Os tumores renais observados em ratos machos resultam de um mecanismo que não se aplica aos seres humanos (Sun, 2007).

Num pequeno estudo controlado, o d-limoneno inalado reduziu a ansiedade provocada pelo THC em adultos saudáveis (Spindle et al., 2024).

Na pele, o limoneno que oxidou em contacto com o ar pode causar reações alérgicas em pessoas sensíveis. É por isso que, na UE, os cosméticos têm de o declarar no rótulo acima de 0,001% nos produtos sem enxaguamento e de 0,01% nos produtos com enxaguamento.

Para os animais de companhia, o d-limoneno concentrado pode ser nocivo: banhos inseticidas com d-limoneno causaram salivação, falta de equilíbrio, tremores e temperatura corporal baixa em gatos, em concentrações mais altas (Hooser et al., 1986).

Utilizações industriais do limoneno

O limoneno é um composto muito versátil, usado em muitos setores pelo seu aroma fresco e pelas suas fortes propriedades como solvente. Está presente em produtos que vão dos produtos de limpeza doméstica aos de higiene pessoal, com valor funcional e sensorial.

Ingredientes de fragrância em produtos de consumo

Reconhecido pelo seu aroma cítrico vivo, o limoneno é um ingrediente de fragrância popular numa grande variedade de produtos de consumo. É muitas vezes adicionado a perfumes, sabonetes e outros produtos de higiene pessoal, onde ajuda a criar experiências sensoriais agradáveis. Este composto natural é muitas vezes escolhido pela frescura que dá às formulações do dia a dia.

Solvente para produtos de limpeza

O limoneno é também apreciado como solvente em formulações de limpeza, porque consegue dissolver óleos. É usado em produtos como desengordurantes, produtos para polir móveis e produtos de limpeza de alcatifas. Ser de origem vegetal não faz dele automaticamente a opção mais ecológica.

A sua utilização reflete o interesse crescente por produtos de limpeza que conciliem um bom desempenho com práticas mais sustentáveis.

Componente de cosméticos e produtos de higiene pessoal

Nos cosméticos e nos produtos de higiene pessoal, o limoneno oferece mais do que fragrância. Também ajuda os ingredientes a misturarem-se bem, melhorando a textura e o desempenho de produtos como champôs, loções e produtos de banho. Esta versatilidade melhora tanto a sensação como o aroma destes produtos.

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