O que é o linalol?

O linalol é um álcool terpénico de cheiro floral (C10H18O) presente na lavanda, nos coentros, no pau-rosa e em alguma canábis. É uma das fragrâncias mais usadas em cosméticos e produtos domésticos. Oxidado, pode causar alergia cutânea em pessoas sensíveis, pelo que os cosméticos da UE têm de o indicar, regra que se aplica aos óleos Formula Swiss.

Embora canabinoides como o CBD e o THC dominem muitas vezes as discussões, há outro grupo de compostos igualmente importante para definir a identidade única das variedades de canábis: os terpenos. Estas moléculas aromáticas definem a fragrância e as variações subtis que tornam cada variedade diferente.

O linalol é importante para nós por uma razão prática: os óleos da Formula Swiss são cosméticos, e o linalol é uma das substâncias de fragrância que a legislação europeia sobre cosméticos obriga a indicar no rótulo acima de determinadas concentrações. Cultivamos o nosso cânhamo na Suíça, onde o linalol é um dos terpenos do aroma da planta.

O linalol é sobretudo conhecido pelo seu aroma floral, muitas vezes comparado ao da lavanda. A sua presença contribui para o aroma complexo da canábis e tem um papel importante na forma como os perfis das variedades são percecionados. Em combinação com os canabinoides, ajuda a moldar a expressão global da planta.

Prefere ver a ler? Este vídeo resume os pontos principais do artigo:

Pontos principais

• O linalol dá a certas variedades de canábis um aroma floral semelhante ao da lavanda.
• Encontra-se em mais de 200 espécies de plantas, incluindo a lavanda e o pau-rosa.
• O linalol molda os perfis de aroma e sabor das variedades de canábis.
• É muito usado em perfumes, sabonetes e outros produtos.
• O teor de terpenos, incluindo o linalol, é medido por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (GC-MS).

Breve apresentação dos terpenos na canábis

Antes de nos concentrarmos no linalol, é útil olhar primeiro para os terpenos e o seu papel na canábis. Os terpenos são moléculas aromáticas presentes numa grande variedade de plantas, incluindo a canábis.

Têm um papel importante na natureza, ajudando as plantas a atrair polinizadores e a proteger-se de predadores. Na canábis, os terpenos coexistem com outros compostos, como os canabinoides, incluindo o THC e o CBD, e em conjunto moldam o perfil geral de cada variedade. A ideia proposta de que estes compostos também podem atuar em combinação é muitas vezes chamada efeito entourage, embora as revisões descrevam essas interações como ainda em grande parte especulativas.

O efeito entourage destaca a ideia de que a composição da planta inteira pode comportar-se de forma diferente dos compostos isolados. Foram descritos mais de 200 compostos voláteis nas variedades de canábis, incluindo cerca de 120 terpenos com estrutura química confirmada, cada um com o seu aroma, sabor e características próprios.

O que são terpenos?

O que é o linalol?

O linalol é um terpeno, uma classe de compostos orgânicos comum nas plantas, incluindo a canábis. É responsável pelo perfil aromático característico de certas variedades de canábis.

O linalol tem uma estrutura de álcool de cadeia aberta com duas ligações duplas carbono-carbono e um grupo hidroxilo. Isto dá-lhe um aroma floral característico, muitas vezes descrito como semelhante ao da lavanda.

Para além do seu papel nas plantas, o linalol tem várias aplicações em setores como os cosméticos e os perfumes. Também pode ser sintetizado artificialmente para uso em produtos como sabonetes e detergentes.

A importância do linalol

O linalol é um terpeno presente em muitas variedades de canábis, reconhecido pelo seu aroma floral muitas vezes comparado ao da lavanda. Fora da canábis, é muito usado em cosméticos, óleos essenciais e outros produtos aromáticos graças à sua fragrância agradável. Embora seja sobretudo conhecido pelo aroma, o linalol também tem despertado interesse pelo seu papel mais amplo na química das plantas e no desenvolvimento de produtos.

O interesse científico pelo linalol aumentou nos últimos anos. Por exemplo, um estudo de 2013 publicado no Journal of Surgical Research analisou como o linalol afetou marcadores inflamatórios em células imunitárias de ratinho cultivadas em laboratório e num modelo de lesão pulmonar em ratinhos. Trata-se de resultados pré-clínicos em células e animais que não mostram efeitos nas pessoas.

As suas qualidades florais fazem também do linalol uma escolha popular em velas, sabonetes e difusores, onde o seu aroma é muito procurado para criar experiências sensoriais agradáveis.

Como está presente tanto na canábis como numa grande variedade de produtos do dia a dia, o linalol continua a ser um composto de interesse crescente. Nas secções seguintes, vamos ver mais de perto o que torna este terpeno único e porque é tão usado atualmente.

Estrutura química e propriedades do linalol

O linalol é um monoterpenoide. Tal como os monoterpenos, tem um esqueleto de carbono formado por duas unidades de isopreno, mas contém também um átomo de oxigénio: a sua fórmula química é C10H18O, contra C10H16 nos hidrocarbonetos monoterpénicos como o limoneno.

No linalol, esse oxigénio faz parte de um grupo hidroxilo (–OH) ligado a um átomo de carbono que está ligado a outros três átomos de carbono, o que faz dele um álcool terciário. Isto contribui para a sua funcionalidade e adaptabilidade em diferentes aplicações. O seu ponto de ebulição é de 198 °C. O linalol existe em duas formas que são imagens-espelho uma da outra (enantiómeros), o (R)-(−)-linalol e o (S)-(+)-linalol. Os enantiómeros partilham propriedades físicas como os pontos de fusão e de ebulição e diferem sobretudo na forma como rodam a luz polarizada, por isso ambas as formas se comportam aqui da mesma maneira: o linalol é um líquido incolor à temperatura ambiente, com um ponto de congelação abaixo de −74 °C. O seu índice de refração é de cerca de 1,46, com valores referidos de 1,461 a 1,465.

Fontes comuns de linalol além da canábis

O linalol existe naturalmente em muitas plantas, não só na canábis, e o seu perfil floral torna-o valioso em vários setores. As fontes mais notáveis incluem:

• Flores
  • A lavanda e o pau-rosa são bem conhecidos pelos seus aromas característicos, para os quais o linalol contribui de forma significativa.
• Citrinos
  • As plantas de citrinos, incluindo os frutos, contêm linalol a par de compostos como o limoneno. O linalol não é produzido a partir do limoneno: enzimas chamadas linalol sintases produzem-no a partir do difosfato de geranilo, a mesma matéria-prima que outras enzimas usam para produzir limoneno.
  • Também a canábis produz os seus monoterpenos, incluindo o linalol e o limoneno, a partir do difosfato de geranilo, através de uma família de enzimas terpeno sintases, e as diferenças nestas enzimas ajudam a moldar o perfil de terpenos de cada variedade.
• Óleos essenciais de árvores
  • Os óleos de ho wood e de coentro são particularmente ricos em linalol.
  • O eucalipto é outra fonte vegetal em que o linalol surge entre os terpenos.

A ampla distribuição do linalol por diferentes plantas mostra a sua versatilidade e disponibilidade.

Investigação científica sobre o linalol

O linalol tornou-se objeto de uma atenção científica crescente, tanto pela sua fragrância como pelo seu papel nas interações das plantas. Os estudos destacam o seu contributo para o aroma e para funções ecológicas.

Uma revisão de 2016 publicada na Current Opinion in Plant Biology (Raguso, 2016) descreveu como o linalol está envolvido tanto na atração de polinizadores como na defesa das plantas, e um estudo de 2023 em citrinos associou níveis mais altos de linalol a maior resistência ao cancro dos citrinos nas espécies comparadas. Embora grande parte desta investigação vá além da canábis, reforça a importância deste terpeno em contextos ecológicos e botânicos.

No caso da canábis, uma revisão de 2020 publicada na Molecules descreveu os terpenos, incluindo o linalol, como responsáveis pelas características aromáticas dos diferentes quimiotipos de canábis. Os investigadores sugeriram também que terpenos como o linalol podem contribuir para o chamado efeito entourage, expressão que descreve o suposto impacto combinado de vários compostos da planta, embora a revisão observe que estas interações, até agora, foram apenas objeto de especulação.

Um estudo de 2024 publicado no Journal of Cannabis Research, que analisou os compostos voláteis de 19 variedades de canábis secas, descreveu o linalol como tendo um aroma floral e encontrou-o entre os principais compostos voláteis de várias delas.

Embora seja necessário mais trabalho, estes resultados apontam de forma consistente para o papel do linalol na definição das qualidades sensoriais da canábis e de outras plantas.

O que é o efeito entourage?

O que mostram os estudos sobre os efeitos do linalol

Em ratinhos, inalar linalol reduziu os comportamentos semelhantes à ansiedade e a agressividade (Linck et al., 2010), e um estudo de 2024 em ratinhos concluiu que o seu efeito calmante era mais forte nas fêmeas (Wagner et al., 2024). São estudos em animais e em células; a evidência em seres humanos é limitada.

O papel do linalol na canábis

O linalol está entre os terpenos mais reconhecíveis da canábis, conhecido pelo seu aroma semelhante ao da lavanda, com um toque especiado subtil. Tem um papel importante na definição das assinaturas aromáticas que distinguem uma variedade de outra.

Efeitos nos perfis aromáticos

O linalol dá profundidade ao aroma da canábis, muitas vezes com notas florais, cítricas ou herbáceas. Consoante a variedade, a sua presença pode criar camadas de aroma distintivas que diferenciam uma variedade de outra.

Em combinação com outros terpenos e canabinoides, o linalol ajuda a formar um perfil aromático mais complexo e refinado, uma das razões pelas quais continua a ser um tema de interesse na ciência da canábis.

Como identificar o linalol nas variedades de canábis

Os terpenos como o linalol são uma parte importante da identidade de uma variedade de canábis. Identificar o linalol pode dar uma ideia da assinatura aromática de uma variedade.

Métodos para medir o teor de terpenos

A forma mais comum de medir o teor de terpenos é a cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (GC-MS) (Hanuš e Hod, 2020), que separa e analisa os compostos em pormenor. Embora seja rigorosa, exige laboratórios especializados. Outra abordagem é a análise sensorial, em que avaliadores treinados avaliam o aroma. Embora menos precisa, continua a ser útil para uma identificação prática.

Níveis de linalol nas variedades de canábis

O linalol foi referido em várias variedades, mas os seus níveis variam, e a investigação genética concluiu que os rótulos indica e sativa não refletem as diferenças genéticas globais e estão associados apenas a um pequeno número de terpenos, incluindo uma associação fraca entre o linalol e o rótulo indica. Os nomes das variedades são pouco fiáveis; só uma análise do lote mostra o teor de linalol.

Os níveis de terpenos, incluindo o linalol, podem variar consoante o clima, o solo e o momento da colheita. Uma análise laboratorial ou informação fiável é a melhor forma de confirmar os perfis exatos.

Outras utilizações do linalol

Fora da canábis, o linalol é muito usado pela sua fragrância. As suas qualidades florais tornam-no um ingrediente comum em perfumes, sabonetes, loções e produtos de limpeza.

Perfumes, sabonetes e produtos de limpeza

O linalol é frequentemente adicionado a produtos de higiene pessoal pelo seu aroma e pela facilidade com que se mistura nas formulações. Também está presente em muitos produtos de limpeza doméstica, onde contribui tanto para a fragrância como para as qualidades funcionais. Segundo uma ficha informativa de 2008 da Agência de Proteção Ambiental dos EUA (EPA), o linalol está também registado nos Estados Unidos como substância ativa de pesticidas para controlar pulgas e carraças em animais de companhia e como repelente de mosquitos ao ar livre.

O que é o limoneno?