O que é o CBC (canabicromeno)?

O canabicromeno (CBC) é um canabinoide não intoxicante isolado pela primeira vez a partir de haxixe em 1966. A planta produ-lo a partir do CBGA através da enzima CBCA-sintase. O CBC liga-se apenas fracamente ao CB1, o recetor responsável pela euforia do THC. Estudos de laboratório mostram atividade em canais TRP e, em sebócitos humanos, reduziu a produção de lípidos do sebo.

Entre os muitos compostos da Cannabis sativa L., um que tem atraído mais atenção nos últimos anos é o canabicromeno, ou CBC. Descoberto em 1966, tem vindo a ganhar reconhecimento à medida que investigadores e profissionais do setor o analisam com mais atenção.

Ao contrário do THC, o CBC não está associado a efeitos psicoativos, o que o torna especialmente interessante em estudos científicos.

Estudar o CBC implica analisar como interage com recetores específicos do organismo. Isso ajuda a situá-lo no quadro mais amplo dos canabinoides e dá uma visão mais profunda da complexidade natural da planta.

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Pontos principais

• O canabicromeno (CBC) é um canabinoide não psicoativo identificado em 1966.
• O CBC forma-se através da conversão enzimática do ácido canabigerólico (CBGA) em ácido canabicroménico (CBCA), que mais tarde se descarboxila em CBC.
• Ao contrário do THC, o CBC não se liga fortemente aos recetores CB1 do cérebro.
• O CBC interage com outros recetores do organismo, o que contribui para o seu perfil bioquímico próprio.
• O CBC está normalmente presente em concentrações mais baixas nas plantas de cânhamo e canábis do que o CBD e o THC.

Introdução ao CBC (canabicromeno)

O canabicromeno (CBC) é um canabinoide não psicoativo presente na Cannabis sativa. Ao contrário do THC e do CBD, interage de formas próprias com os sistemas de recetores do organismo, o que despertou interesse científico para estudos adicionais.

Para compreender o CBC, os investigadores concentram-se na sua estrutura química, na forma como se desenvolve na planta e no modo como se liga a recetores como os TRP e o CB2. Estes recetores estão envolvidos em vários processos naturais e dão uma base para compreender o papel único do CBC na ciência dos canabinoides.

O CBC tem origem no CBGA, a molécula precursora que dá também origem a vários outros canabinoides. Este papel inicial na síntese sublinha a sua relevância no estudo de compostos de origem vegetal.

Foi isolado pela primeira vez em 1966, de forma independente, por Yehiel Gaoni e Raphael Mechoulam em Israel e por um grupo alemão liderado por Claussen. As suas descobertas marcaram a identificação do CBC como canabinoide natural da Cannabis sativa.

Embora o CBC seja menos abundante do que o THC ou o CBD, o seu comportamento distinto a nível molecular continua a torná-lo um tema de interesse crescente. Os estudos em curso procuram esclarecer o seu papel e as suas características.

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Estrutura química do CBC

O CBC partilha uma via biossintética com outros canabinoides através do CBGA. Quando o CBGA é convertido em CBCA por processos enzimáticos, e o CBCA é depois exposto ao calor, por exemplo durante a secagem, sofre descarboxilação e forma CBC. A sua fórmula química é C₂₁H₃₀O₂ e, embora a estrutura se assemelhe à do THC e do CBD, pequenas diferenças influenciam a sua atividade nos recetores.

A estrutura do CBC inclui um núcleo de cromeno (benzopirano) com dois anéis, uma cadeia lateral pentilo e uma cadeia lateral metilpentenilo, características que favorecem a sua solubilidade em lípidos e a sua função em formulações estudadas juntamente com outros canabinoides e terpenos.

Ao contrário do THC, o CBC não se liga fortemente aos recetores CB1, o que é coerente com a ausência de efeitos intoxicantes. Os cientistas continuam a investigar como a forma da molécula contribui para a sua atividade em estudos centrados nos canabinoides.

A bioquímica complexa do CBC

O percurso do canabicromeno (CBC), da biossíntese à interação com os recetores, revela uma via bioquímica detalhada. Isto dá uma perspetiva sobre as suas características tanto na biologia vegetal como na investigação laboratorial.

Como refere uma revisão sobre o canabigerol (CBG) publicada na revista Molecules, o CBC tem origem no ácido canabigerólico (CBGA). Através da enzima CBCA-sintase, o CBGA é convertido em ácido canabicroménico (CBCA).

O CBCA sofre depois descarboxilação, geralmente desencadeada pelo calor e pela secagem, formando CBC na sua forma neutra.

Uma revisão publicada no Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics sublinha que o CBC mostra pouca atividade nos recetores CB1, atua como agonista dos recetores CB2 em estudos celulares e é considerado não intoxicante.

A par desta atividade no CB2, o CBC pode influenciar o sistema endocanabinoide de forma indireta. Em estudos de laboratório, inibiu a captação celular de anandamida (AEA), mas não a enzima FAAH, que degrada a AEA, enquanto os dados sobre o seu efeito na MAGL, a enzima que degrada o 2-AG, são contraditórios.

O sistema endocanabinoide (SEC)

O CBC interage também com os canais TRP (transient receptor potential), que ajudam a detetar estímulos físicos e químicos. Estas interações com recetores contribuem para o perfil científico mais amplo do CBC.

Ao mapear os efeitos do CBC nos vários sistemas de recetores, os investigadores procuram construir uma imagem mais clara do seu papel na ciência dos canabinoides.

O interesse pelo canabicromeno (CBC)

O CBC continua a atrair atenção, sobretudo no estudo dos canabinoides não psicoativos. As suas interações únicas com os recetores fazem dele uma área importante de investigação em curso.

O trabalho atual inclui a análise dos seus efeitos em sistemas relacionados com os sentidos, em condições laboratoriais controladas, o que ajuda a criar pontos de referência para estudos futuros.

A investigação está também a explorar a relação do CBC com modelos comportamentais, embora isto ainda esteja numa fase inicial e exija uma análise cuidadosa. Os estudos de laboratório em linhas celulares específicas estão a ajudar a alargar a compreensão de como os canabinoides atuam nos sistemas biológicos.

À medida que o conhecimento cresce, o CBC torna-se um tema cada vez mais relevante na investigação sobre canabinoides, sobretudo na categoria dos compostos não psicoativos.

Um olhar mais atento à investigação e aos estudos sobre o CBC

Investigações recentes compararam o CBC com outros canabinoides como o CBD, destacando diferenças na forma como interagem com sistemas de recetores para além do CB1 e do CB2.

Em ratinhos, o CBC produziu alguns efeitos semelhantes aos dos canabinoides e reduziu o inchaço inflamatório da pata, através de um mecanismo que não envolveu os recetores CB1 nem CB2 (DeLong et al., 2010). No mesmo estudo, uma pequena dose de THC aumentou os efeitos do CBC.

O CBC e as células da pele

Em sebócitos humanos cultivados, as células que produzem o sebo da pele, o CBC suprimiu a produção basal de lípidos e reduziu a produção de lípidos "semelhante à acne" desencadeada pelo ácido araquidónico. Teve também efeitos anti-inflamatórios e, em concentrações até 10 µM, quase não afetou a viabilidade celular (Oláh et al., 2016). Trata-se de um estudo celular, não de um ensaio clínico.

A investigação publicada no Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics confirma a afinidade limitada do CBC para o CB1, a atividade agonista no CB2 em estudos celulares e o seu perfil próprio não psicoativo.

Além da sua atividade nos recetores CB2 e nos canais TRP, o CBC pode influenciar o sistema endocanabinoide de forma indireta e condicionar a atividade de outros canabinoides. É necessário mais trabalho para mapear o seu perfil completo.

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O futuro do CBC

O CBC está a ganhar atenção de forma constante na investigação sobre canabinoides. Ao contrário do THC, não produz efeitos intoxicantes, o que faz dele um tema útil para estudar a atividade dos canabinoides não psicoativos.

Investigação publicada na Comparative Clinical Pathology analisou, num estudo em animais, os possíveis efeitos neuromoduladores do CBC envolvendo a via de sinalização TrkB/BDNF. Estudos como este sublinham a importância de continuar a investigação.

A investigação em curso centra-se no possível envolvimento do CBC em vias neurológicas e sensoriais, bem como no seu lugar no efeito entourage mais amplo, em que canabinoides e terpenos podem influenciar a atividade uns dos outros.

O CBC está atualmente a ser estudado em contextos laboratoriais e pré-clínicos. Serão necessários estudos em seres humanos maiores e estruturados para tirar conclusões mais completas sobre o seu papel.

Por agora, o CBC continua a ser objeto de investigação ativa, acompanhado de perto por investigadores e profissionais do setor. O seu perfil crescente reflete o alcance cada vez maior da ciência dos canabinoides e o esforço para compreender a complexidade da Cannabis sativa.

O CBC nos óleos da Formula Swiss

O CBC é geralmente um canabinoide minoritário, mas é mensurável em extratos de cânhamo de espetro completo. Em análises laboratoriais na Suíça, o CBC mediu 0,82 % em peso no nosso óleo Zermatt Balance e 1,51 % no St. Moritz Restore (relatório 260410_A01, amostras 260408.03 e 260408.04). Consulte os nossos relatórios de laboratório.

A lista completa de canabinoides