O THCA (ácido tetra-hidrocanabinólico) é a forma ácida e não intoxicante do THC que a canábis produz nas suas glândulas de resina. O calor remove-lhe um grupo carboxilo e converte o THCA em THC, uma reação chamada descarboxilação. Isto acontece depressa quando a canábis é aquecida e lentamente durante o armazenamento, por isso o material vegetal cru contém sobretudo THCA.
A canábis crua não é intoxicante como a canábis aquecida, e a razão é uma única molécula. O material vegetal fresco contém ácido tetra-hidrocanabinólico, ou THCA, a par de outros canabinoides ácidos e neutros, e o aquecimento converte o THCA em THC.
Ao contrário do THC, o THCA não é intoxicante na sua forma crua. Quando exposto ao calor, através de um processo chamado descarboxilação, transforma-se em THC, a substância associada a efeitos psicoativos.
Esta conversão mostra um aspeto importante da química da canábis. O THCA é cada vez mais discutido em meios científicos, não só como ponto de partida do THC, mas também como uma substância interessante por si só.
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Pontos principais
- O THCA é um canabinoide não intoxicante presente na canábis crua e o precursor do THC.
- Sofre descarboxilação, um processo desencadeado pelo calor, e é assim convertido em THC.
- O THCA é produzido naturalmente nos tricomas da planta de canábis durante o crescimento.
- O interesse pelo THCA está a crescer devido às suas propriedades próprias e ao seu papel na investigação sobre canábis.
Introdução ao THCA (ácido tetra-hidrocanabinólico)
Para compreender a química da canábis, é preciso olhar também para componentes menos conhecidos, como o THCA (ácido tetra-hidrocanabinólico).
O THCA é uma peça central do perfil natural da canábis crua. Está presente na planta antes de qualquer aquecimento e, no seu estado original, não tem efeitos intoxicantes.
Um estudo cinético comparativo publicado na Industrial & Engineering Chemistry Research (Moreno et al., 2020) mediu como a temperatura e o tempo determinam a descarboxilação do THCA no mais conhecido THC (tetra-hidrocanabinol).
O que é o THCA no contexto da canábis?
O THCA é um dos principais canabinoides ácidos da canábis acabada de colher. Forma-se naturalmente nos tricomas da planta, pequenas glândulas produtoras de resina nas flores e folhas.
O THCA é um precursor ácido do THC. É descrito como não intoxicante, mas isso não significa que seja biologicamente inativo. A conversão em THC depende da temperatura e do tempo; um estudo sobre canábis armazenada verificou que a relação entre THCA e THC mudava com as condições de armazenamento.
A estrutura química do THCA
O THCA tem uma estrutura tricíclica com uma cadeia lateral pentilo e um grupo ácido carboxílico, e é esse grupo que o distingue do THC. A sua fórmula é C₂₂H₃₀O₄. Quando esse grupo carboxilo se perde como CO₂, forma-se o THC, C₂₁H₃₀O₂.
Estudos experimentais em recetores verificaram que o THCA atua de forma muito mais fraca do que o THC no recetor CB1, e notaram que pequenas quantidades de THC formadas a partir do THCA podem distorcer essas medições.
THCA e THC: as principais diferenças
O THCA e o THC são muito próximos, mas diferem na estrutura e nos efeitos. O THCA não atua da mesma forma que o THC sobre os recetores canabinoides.
A passagem de THCA para THC acontece quando o calor desencadeia a descarboxilação. Este processo remove o grupo carboxilo do THCA, alterando a sua estrutura e propriedades. Para quem estuda canabinoides, compreender esta reação é um passo importante.
Como o THCA se forma na planta de canábis
O THCA provém do CBGA (ácido canabigerólico), muitas vezes chamado "a mãe de todos os canabinoides". Através de enzimas específicas, o CBGA é convertido em THCA na planta.
Esta conversão depende não só da genética da planta, mas também das condições ambientais. A luz, a qualidade do solo e a disponibilidade de nutrientes influenciam o perfil de canabinoides. Os tricomas são os centros de produção onde estas conversões acontecem.
O potencial do THCA
O THCA (ácido tetra-hidrocanabinólico) recebe cada vez mais atenção por não ser intoxicante e pelo seu papel na investigação sobre canabinoides.
Como precursor ácido do THC, o THCA tem uma estrutura química própria e é geralmente descrito como não intoxicante. A sua atividade biológica continua a ser uma questão de investigação, discutida na revista Cannabis and Cannabinoid Research (Moreno-Sanz, 2016).
Em ratos, o THCA reduziu comportamentos induzidos por náusea e, em musaranhos, reduziu o vómito (Rock et al., 2013). Trata-se de modelos animais, não de estudos em seres humanos.
O British Journal of Pharmacology relatou também que o THCA ativa o PPARγ, um recetor envolvido no metabolismo e na inflamação, e mostrou atividade neuroprotetora em modelos celulares e em ratinhos (Nadal et al., 2017).
A presença do THCA na canábis crua e a composição que muda durante o processamento e o armazenamento fazem dele um tema de interesse científico.
O processo de descarboxilação
A conversão do THCA em THC chama-se descarboxilação, uma reação química com um papel importante na alteração das propriedades dos canabinoides.
A mesma reação converte o CBDA, a forma ácida do CBD, em CBD. Saiba mais em O que é o CBDA?
Quando o THCA é exposto ao calor, perde um grupo carboxilo da sua estrutura. Essa alteração modifica a molécula, permitindo-lhe atuar de outra forma sobre os recetores canabinoides.
A descarboxilação acontece sempre que o THCA é aquecido, e lentamente à temperatura ambiente durante o armazenamento. Num estudo cinético, o THCA converteu-se cerca de duas vezes mais depressa do que o CBDA ou o CBGA à mesma temperatura (Wang et al., 2016).
A temperatura e a duração do aquecimento influenciam muito o grau da conversão e o perfil de canabinoides resultante. Para investigadores e técnicos, compreender estes fatores é essencial quando trabalham com material rico em canabinoides.
De THCA a THC
Durante a descarboxilação, um grupo carboxilo é removido do THCA e forma-se THC. Esta alteração, causada pelo calor, muda a estrutura molecular da substância. Controlar cuidadosamente a temperatura e o tempo de exposição é essencial para manter os canabinoides estáveis enquanto a reação decorre.
O que é o THC (tetra-hidrocanabinol)?
Como os laboratórios medem o THCA
A cromatografia líquida mantém o THCA intacto e pode, por isso, indicar o THCA e o THC em separado. A cromatografia gasosa aquece a amostra, o que converte o THCA em THC, e por isso indica os dois em conjunto, a menos que a amostra seja primeiro derivatizada. Por isso, os relatórios de laboratório de produtos de canábis indicam muitas vezes o "THC total", que conta o THCA como o THC em que se pode transformar.
Os canabinoides são medidos num laboratório na Suíça com cromatografia gasosa com deteção por ionização de chama (GC-FID), e cada lote dos nossos óleos é testado. Os nossos certificados publicados, por exemplo o relatório 260410_A01, indicam que os valores são totais após descarboxilação completa. Consulte os nossos relatórios de laboratório.
Como o THCA se transforma em THC, também é relevante para os testes de despistagem de drogas. Consulte o nosso guia sobre CBD, testes de drogas e condução.
O THCA comparado com outros canabinoides
Quem estuda a canábis a nível molecular vê as diferenças únicas entre o THCA e outros canabinoides. Os investigadores analisam estas substâncias para compreender melhor as suas características próprias e o modo como se encaixam no perfil químico geral da planta.
O THCA é o precursor ácido e não intoxicante do THC. Não ser intoxicante não significa não ter atividade biológica: a investigação pré-clínica estudou a sua atividade molecular em sistemas experimentais.
Tanto o CBD como o THCA são considerados canabinoides não intoxicantes, mas diferem na estrutura e na forma como interagem na planta. A investigação em curso sobre estas substâncias deverá dar uma imagem mais clara do seu papel e contributo para o perfil da canábis no seu conjunto.
O THCA é único entre os componentes da canábis. É a forma ácida do THC presente na canábis crua. Quando é aquecido, torna-se THC.
Conhecer as propriedades de cada canabinoide ajuda a fazer melhores escolhas. Isto vale para utilizadores e investigadores. Ajuda a garantir que o material de canábis escolhido corresponde ao objetivo pretendido.
O futuro do THCA na investigação sobre canábis
A área da canábis está a evoluir, e o ácido tetra-hidrocanabinólico (THCA) recebe mais atenção. Há uma mudança clara no sentido de investigar canabinoides não intoxicantes, o que acompanha um esforço mais amplo dos investigadores para compreender melhor as substâncias menos conhecidas da planta.
A investigação estuda também canabinoides descritos como não intoxicantes. Este termo distingue-os da intoxicação característica do THC e não significa que não tenham atividade biológica.
Tanto instituições académicas como organizações comerciais investem agora em estudos para compreender melhor estas substâncias e as suas possíveis aplicações. Esta evolução mostra que o THCA continua a ser um tema importante na próxima vaga de investigação sobre canábis.
Temas atuais da investigação sobre canábis
A investigação analisa o THCA tanto como canabinoide da planta em crescimento como enquanto substância cuja concentração pode mudar durante o processamento e o armazenamento. Compreender essas condições ajuda a distinguir a sua química da do THC.
À medida que os métodos científicos se tornam mais precisos e o número de estudos cresce, o THCA é analisado com mais frequência em contextos académicos e técnicos. A diferença em relação ao THC torna-o um tema relevante nas discussões sobre perfis de canabinoides.
O interesse pelos canabinoides não intoxicantes reflete uma mudança na forma como os componentes individuais da planta de canábis são estudados. O THCA mantém-se em foco, enquanto os investigadores procuram compreender melhor as suas características.
Perguntas frequentes
O que é exatamente o THCA na canábis?
O THCA, ou ácido tetra-hidrocanabinólico, é um canabinoide não intoxicante presente na canábis crua. Quando exposto ao calor, é convertido em THC, a substância conhecida pelas suas propriedades intoxicantes.
Em que difere o THCA do THC?
Ao contrário do THC, o THCA não produz efeitos intoxicantes. Transforma-se em THC quando é aquecido, através de um processo chamado descarboxilação.
Como é produzido o THCA nas plantas de canábis?
A planta produz o THCA a partir do CBGA com a enzima THCA-sintase. Acumula-se nos tricomas, as glândulas de resina à superfície das flores e das folhas.
O que é a descarboxilação e qual a sua relação com o THCA?
A descarboxilação é uma reação química em que um grupo carboxilo se perde como CO₂. No caso do THCA, forma-se THC, o que altera o modo como a molécula atua no organismo.
O THCA transforma-se em THC com o tempo?
Sim, lentamente. O calor converte o THCA em THC rapidamente, mas a reação também decorre à temperatura ambiente durante o armazenamento. Um estudo sobre canábis apreendida na Áustria mediu a relação entre THCA e THC em diferentes condições de armazenamento (Taschwer e Schmid, 2015).
Como se mede o THCA?
Os laboratórios medem geralmente o THCA por cromatografia líquida, que mantém o ácido intacto. A cromatografia gasosa aquece a amostra, o que converte o THCA em THC, e por isso indica os dois em conjunto, a menos que a amostra seja primeiro derivatizada. Por isso, os relatórios de laboratório de produtos de canábis indicam muitas vezes o "THC total", que conta o THCA como o THC em que se pode transformar.
Como se compara o THCA com o CBD?
O THCA e o CBD não são intoxicantes na sua forma natural. No entanto, o THCA pode transformar-se em THC quando é aquecido, enquanto o CBD não sofre uma conversão semelhante.
O que diz a ciência atual sobre o THCA?
A maior parte da investigação sobre o THCA foi feita em células e animais. Atua de forma muito mais fraca do que o THC no recetor CB1, ativa o PPARγ em estudos de laboratório e reduziu comportamentos associados à náusea em ratos. Ainda faltam estudos em seres humanos.
Qual é o estatuto legal do THCA no Reino Unido?
O Home Office britânico afirma que o THC-A puro e isolado não está abrangido pela Misuse of Drugs Act 1971, mas pode ser convertido em THC controlado. Isso não significa que flores, extratos ou produtos acabados com THCA sejam legais: a sua composição e as regras aplicáveis aos produtos também têm de ser avaliadas. Consulte as orientações do Home Office sobre precursores ácidos e controlo de produtos.
Como se preserva melhor o THCA durante o armazenamento?
Proteja o material da luz, do calor e da humidade numa embalagem adequada e fechada. Estas medidas abrandam a conversão em THC, mas não a impedem totalmente.
Que canabinoides têm efeito psicoativo?
Este artigo é informação geral sobre a ciência da canábis. Não faz afirmações sobre os efeitos dos produtos da Formula Swiss, que são vendidos como cosméticos para uso na pele, e não constitui aconselhamento médico. Consulte a nossa declaração de exoneração de responsabilidade completa.
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Fontes
- McPartland JM, et al. Affinity and efficacy studies of tetrahydrocannabinolic acid A at cannabinoid receptor types one and two. Cannabis and Cannabinoid Research 2017. PMID 28861508
- Nadal X, et al. Tetrahydrocannabinolic acid is a potent PPARγ agonist with neuroprotective activity. British Journal of Pharmacology 2017. PMID 28853159
- Rock EM, et al. Tetrahydrocannabinolic acid reduces nausea-induced conditioned gaping in rats and vomiting in Suncus murinus. British Journal of Pharmacology 2013. PMID 23889598
- Moreno-Sanz G. Can you pass the acid test? Critical review and novel therapeutic perspectives of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861488
- Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
- Moreno T, et al. Cannabinoid decarboxylation: a comparative kinetic study. Industrial & Engineering Chemistry Research 2020. doi:10.1021/acs.iecr.0c03791
- Taschwer M, Schmid MG. Determination of the relative percentage distribution of THCA and Δ9-THC in herbal cannabis seized in Austria: impact of different storage temperatures on stability. Forensic Science International 2015. PMID 26247127
- Home Office. Drug licensing factsheet: cannabis, CBD and other cannabinoids. GOV.UK
